Il Campionato di C2 del 2001, vede il Gubbio restare in zona assolutamente tranquilla, saliranno di categoria Chieti e Lanciano.
L'anno successivo, 2002, i rossoblu sfiorano i play-off, in un campionato vinto dal Teramo e che ha visto gli altri rossoblu della Sambenedettese, salire al termine dei play-off.
Il 2003 è un anno davvero bello e ricco di emozioni per gli eugubini, il Gubbio finisce al terzo posto, dietro la Fiorentina, i viola rischiarono grosso a Gubbio, quando a pochi secondi dalla fine fallimmo un rigore che andò a sbattere sulla traversa, e l'altra squadra che salì fu il Rimini, proprio nel ritorno della finale dei play-off, ancora una volta stregati per i nostri colori.
L'anno seguente, il 2004, i lupi raggiungono ancora i play-off, ma questa volta cedono il passo alla Sangiovannese, che così raggiunge il Grosseto vincitrice del campionato.
Il 2005, presenta la particolarità di un campionato a venti squadre, e il sogno promozione in questo caso sfuma ancora prima, poiché l'ultima giornata il Gubbio perde i play-off, vinti dal Ravenna che sale in C1 insieme alla Massese.
Nel 2006 possiamo restare in C2 senza dover andare ad affrontare i play-out, vince il campionato la Cavese e il Sassuolo i play-off.
Il 2007 ripercuote la stessa falsa riga del precedente, evitati ancora gli spareggi per non retrocedere, salgono di categoria Foligno e Paganese.
L'anno 2008 è anch'esso all'insegna della salvezza, con qualche patema d'animo in più, ma con tre successi consecutivi nelle ultime tre giornate, evita i play-out. Vince il campionato la Reggiana, sale anche il Portogruaro.
Nella stagione 2009/2010 il Gubbio festeggia il centenario dalla nascita con una stagione esaltante culminata con la vittoria del mitico spareggio playoff a San Marino, con oltre tremila tifosi al seguito, che ha portato alla promozione in Prima Divisione.
Nella stagione 2010-2011 il Gubbio si presenta al suo debutto nella terza serie del calcio italiano. Inizia malissimo, beccando cinque sberle a Cremona, ma poi dalla settimana successiva rifila un poker d’oro al malcapitato Alto Adige-Sud Tirol e da lì inizia una cavalcata portentosa che conoscerà poche battute d’arresto. Eccezionali le performance dei prestipedatori rossoblù tra i quali si mette in luce l’argentino Gomez, detto Jaunì, che si consacra capocannoniere del Gubbio e secondo nella hit parade dei goleador più prolifici del girone A di Prima Divisione, secondo solo al sorrentino Paulinho. I rossoblù sono un rullo compressore che schiaccia ogni avversario e indelebile, tra le tante, sarà il ricordo della vittoria al Bentegodi di Verona firmata proprio dall’argentino, con un bellissimo colpo di testa e da una perla del capitano Alessando Sandreani su calcio di punizione. Il sorpasso in classifica sul Sorrento avviene l’8 dicembre nel match di recupero casalingo e da quel momento il Gubbio non perderà più la testa della classifica, fino alla consacrazione definitiva contro la Paganese, nell’ultima partita in casa della stagione.