Oggi agli occhi dei più appare quasi come una cosa naturale che una associazione calcistica possa avere quasi cento anni. In realtà non è poi così scontato per Gubbio, anzi è un fatto davvero speciale, dovuto più al caso che alle circostanze socio-culturali in grado di poter generare tale evento. In realtà è difficile non guardare la realtà calcistica di Gubbio con un ottica tutta particolare, se si pensa ad una piccola cittadina che nei primi del '900 che era ancora legata ad economie e retaggi culturali molti antichi, immuni dal contatto con la meccanizzazione che stava nascendo in quegli anni per lo più nel settentrione.
La città di Gubbio è lontana anni luce dall'avvio di industrie, dall'arrivo dell'energia e della nascita di classi sociali. Non ci sono nella piccola città di pietra, esigenze di ritrovo che portano alla nascita spontanea di associazioni, così come nei centri in via di sviluppo, ove le società sportive cominciano ad essere una occasione di aggregazione e confronto importante, per far fronte ad uno sviluppo in rapida evoluzione.
Così, quando nell'estate del 1910 Don Bosone Rossi, sacerdote eugubino molto attivo tra i giovani, porta a Gubbio, di ritorno dalla grande città di Roma, il primo pallone di cuoio, scocca il fatale incontro tra la città dei Ceri e il Calcio.
È all'interno della Società Sportiva Per Esercizi di Gubbio (già fondata nel 1908), che nasce la Sezione Calcistica, un paio di di anni dopo verrà istituito nel Liceo il primo spazio per il gioco del calcio (Giuoco completo di foot-ball, costato L.30).
Si comincia così, passando attraverso le dolorose vicende della grande guerra, a trasportare dentro il rettangolo di gioco la naturale “passione” eugubina nel fare le cose.
Nel 1921 compare la prima denominazione staccata dalla S.P.E.S., con il nome di Vis Gubbio, riportando un po' di voglia di rinascere dalle ceneri anche attraverso lo sport.
Passano alcuni anni prima che la Società trovi un vero e proprio campo da calcio, che poi avrebbe fatto la storia del Gubbio, è infatti il 1928 quando viene adattato il “San Benedetto”, ex orto interno dell'omonimo convento situato nella zona di San Secondo, con il nome diffuso per l'epoca di Littorio.
Nel 1929 il Gubbio partecipa al Campionato Umbro ULIC, superando la prima fase.
L'anno seguente, il 1930, è il Campionato Regionale Umbro di Terza Divisione al quale partecipano anche: Juventus Foligno, Orvietana, Perugia, Tiberis, Tiferno, Virtus Spoleto; il campionato viene vinto dal Perugia.
Anche nel 1931 il Gubbio partecipa al campionato di Teza Divisione, che è diviso in due gironi, e approda alle fasi finali, senza però ottenere il successo.
Nell'anno successivo il Gubbio partecipa al Campionato regionale di Seconda Divisione
Dopo un paio di anni in cui i campionati subiscono diverse modifiche, nel 1936 i rossoblu partecipano regolarmente al campionato di Prima Divisione regionale, incontrando compagini davvero agguerrite, quali Ternana, Perugia, Foligno ed assumendo subito un ruolo da protagonisti, riuscendo anche a cogliere la vittoria sul campo, ma non la promozione, a causa di un tesseramento infatti furono impartite tre sconfitte a tavolino alla formazione denominata allora F.G.C.Gubbio.
Nel 1938, oltre al campionato di Prima Divisione, si disputa per la prima volta la Coppa Italia Centrale, sono tre le regioni partecipanti, Umbria, Marche e Abruzzi. Il Gubbio termina secondo, ma nel 1939, dopo la ristrutturazione dei campionati di serie C, finalmente viene accolto in serie C e gioca per la prima volta fuori regione contro squadre del centro quali Cagliari, Ascoli, Perugia, Sambenedettese, Ternana, Jesi.
Così nel 1940, dove si comporta in maniera egregia, ma il campionato seguente, l'Italia è già in guerra e la società decide di rinunciare al campionato di serie C e ritornare a giocare un ultimo campionato regionale, prima di fermarsi per la Guerra.