Il Campionato di C2 del 2001, vede il Gubbio restare in zona assolutamente tranquilla, saliranno di categoria Chieti e Lanciano.
L'anno successivo, 2002, i rossoblu sfiorano i play-off, in un campionato vinto dal Teramo e che ha visto gli altri rossoblu della Sambenedettese, salire al termine dei play-off.
Il 2003 è un anno davvero bello e ricco di emozioni per gli eugubini, il Gubbio finisce al terzo posto, dietro la Fiorentina, i viola rischiarono grosso a Gubbio, quando a pochi secondi dalla fine fallimmo un rigore che andò a sbattere sulla traversa, e l'altra squadra che salì fu il Rimini, proprio nel ritorno della finale dei play-off, ancora una volta stregati per i nostri colori.
L'anno seguente, il 2004, i lupi raggiungono ancora i play-off, ma questa volta cedono il passo alla Sangiovannese, che così raggiunge il Grosseto vincitrice del campionato.
Il 2005, presenta la particolarità di un campionato a venti squadre, e il sogno promozione in questo caso sfuma ancora prima, poiché l'ultima giornata il Gubbio perde i play-off, vinti dal Ravenna che sale in C1 insieme alla Massese.
Nel 2006 possiamo restare in C2 senza dover andare ad affrontare i play-out, vince il campionato la Cavese e il Sassuolo i play-off.
Il 2007 ripercuote la stessa falsa riga del precedente, evitati ancora gli spareggi per non retrocedere, salgono di categoria Foligno e Paganese.
L'anno 2008 è anch'esso all'insegna della salvezza, con qualche patema d'animo in più, ma con tre successi consecutivi nelle ultime tre giornate, evita i play-out. Vince il campionato la Reggiana, sale anche il Portogruaro.