Nel 1991, il Gubbio affronta l'ennesimo campionato di C2 senza un sostituto per il D.S., grazie alla buona ossatura della squadra, senza troppo entusiasmo, termina comunque ancora in zona play-off, salgono in C1 Alessandria e Massese, davanti ai rossoblu, Viareggio e Livorno.

Purtroppo l'anno seguente, il 1992, c'è il ritorno in Interregionale, il Gubbio finisce ultimo, Vis Pesaro e Carrarese salgono in C1.

Iniziano anni difficili per la società e dopo l'entusiasmo della C 2, i lupi eugubini, faticano nel campionato di Interregionale del 1993 e concludono a ridosso delle ultime, sale di categoria la Maceratese.

Campionato Interregionale Dilettanti Girone E, 1984, il Gubbio disputa una dignitosa stagione, conclusa ai vertici, ma l'obbiettivo della società in piena crisi non sembra essere il ritorno tra i professionisti, ma la valorizzazione dei molti giovani che sono cresciuti nel vivaio, i quali fanno una buona figura, la Vis Pesaro sale in C2.

Campionato Interregionale 1995, il Gubbio è ancora in piena crisi, tra le altre brutte notizie, c'è anche quella di far disputare le partite il sabato pomeriggio, il pubblico al Comunale San Biagio è sempre meno fitto. I Giovani rossoblu che debuttano in prima squadra aumentano e non sfigurano, il Gubbio termina a centro classifica un campionato vinto dalla Viterbese, davanti alla Ternana.

Il 1996 è uno degli anni più bui della gloriosa storia del Gubbio, dopo il rischio del tracollo economico, infatti il Gubbio retrocede in Eccellenza Regionale, vince il campionato l'Arezzo, che sale in C2.

Il 1997 la società viene risollevata da alcuni imprenditori locali e salvata dal rischio di essere “cancellata”, si riparte dal Campionato di Eccellenza Regionale con una cavalcata trionfale che vede il Gubbio tornare subito in Interregionale.

Ma la rincorsa non finisce, e così, l'anno seguente, il 1998, nel Campionato Nazionale Dilettanti Girone E, i rossoblu raggiungono ancora una volta una storica promozione in C2, (il Gubbio è la prima squadra in Italia a raggiungere una promozione in quella stagione).

È il 1999 e finalmente il Gubbio disputa di nuovo il Campionato di serie C2, sono arrivati anche i play-off, ma il Gubbio riesce solamente a sfiorarli, rimando fuori l'ultima giornata, vince il campionato la Viterbese, sale in C1 anche il Sandonà, dopo i play-off.

Il nuovo millennio inizia abbastanza bene per i rossoblu, nel campionato 2000, infatti il Gubbio termina al centro della classifica, senza particolari acuti. Vince la Torres, insieme a questa sale in C1 anche la Vis Pesaro.